Óscar Freire es simple y llanamente uno de los mejores ciclistas de todos los tiempos. Sin ir más lejos, forma parte del grupo que tiene tres mundiales y ninguno ha ganado más. Solamente por eso, ya es una leyenda. Pero es que además, no es lo único que logró en su carrera. A continuación, vamos a analizar la que sin dudas fue su mejor temporada como deportista profesional, la de 2004.
 Freire empezó su campaña en España, en las habituales clásicas del mes de febrero que dan inicio a la temporada europea. Fue 2º en el Trofeo Mallorca tras Allan Davis, ganó el Trofeo Alcudia, terminó 26º en el Trofeo Sóller y se subió al podio del Trofeo Calvia, siendo únicamente superado por el venezolano Unai Etxebarria y Bram de Groot, que dieron la sorpresa en esa edición.
Tras ello, disputó la Vuelta a Andalucía, terminando quinto en Sevilla y Jaén y segundo en Benalmádena y Almería, batido por Max van Heeswijk y Erik Zabel, respectivamente. Esto le permitió ser 11º en la clasificación general final, tras haber sido 13º en la etapa reina, y 3º en la clasificación por puntos. Cerró febrero ganando el Trofeo Luis Puig.
Marzo lo arrancó en Italia, ganando una etapa de la Tirreno-Adriatico, siendo tercero en otra tras Paolo Bettini e Igor Astarloa y segundo en la penúltima, nuevamente después de Bettini. Finalmente, fue 2º en la general, solamente por detrás del italiano. Pero se desquitó en la 
Milán-San Remo, donde se impuso a los mejores de la época para sumar el primer Monumento de su carrera.
Unos meses discretos antes de terminar a lo grande
Flandes y las Ardenas no le fue tan bien como podría haberle ido. Fue 13º en la E3, 23º en el Tour de Flandes, abandonó la Gante-Wevelgem, fue 14º en la Amstel Gold Race, 32º en la Flecha Valona y 14º en la Lieja-Bastoña-Lieja. En mayo, solamente compitió en el Tour de Luxemburgo, donde no se llevó ninguna etapa, pero consiguió la clasificación por puntos tras haber sido 2º en la jornada final.
Su paso por el Critérium du Dauphiné fue bastante discreto, con un pobre quinto puesto como mejor resultado. La Ster Elektrotoer y el Sachsen-Tour International no le fue mucho mejor, antes de plantarse en la HEW Cyclassics. Allí finalizó en cuarta posición por detrás de Stuart O'Grady y sus habituales rivales Bettini y Astarloa. También fue 11º en la Clásica de San Sebastián, muy lejos de los mejores.
Óscar Freire es uno de los mejores ciclistas españoles de todos los tiempos
2004 fue año de Juegos Olímpicos, pero no pudo terminar la prueba en Atenas. Se recompuso con un 9º puesto en la Meisterschaft von Zürich y grandes actuaciones en la 
Vuelta a España. Ganó una etapa, terminó cuatro veces tercero y una vez cuarto, rozando el segundo triunfo en varias ocasiones. Sin embargo, terminó poniendo pie a tierra en el 12º día de competición.
En octubre llegó uno de los mayores logros de su vida deportiva. Ganó el 
Mundial de Verona y se hizo con el maillot arcoíris por tercera vez en su carrera, igualando el récord histórico de Alfredo Binda, Rik van Steenbergen y Eddy Merckx, grupo al que también se uniría posteriormente Peter Sagan. Allí venció a Zabel, Luca Paolini (la baza local), O'Grady, Davis y más superestrellas del ciclismo.
Aún le dio tiempo a subirse al podio de la París-Tours, inclinándose ante Erik Dekker y Danilo Hondo. No terminó Il Lombardia y fue 11º en la Escalada a Montjuic, después de haber terminado 10º en la corta etapa tradicional y 9º en la contrarreloj. Freire cerraba así una temporada para la historia del deporte español.